Криобиологические сосуды > Окружающая среда и биотехнология > Хлорпроизводные углеводородов

Хлорпроизводные углеводородов


С-1- и С-2-хлорпроизводные углеводородов широко использу­ются в качестве растворителей и представляют собой важный фактор загрязнения окружающей среды. Тем не менее о мик­робной деградации этих соединений известно немного. Были выделены организмы, способные к использованию дихлорме-тана, однако механизм его деградации до конца не выяснен. По-видимому, в результате первичного дегалогенирования, ка­тализируемого какой-то галоидгидролазой, образуется хлорме-танол, спонтанно разлагающийся до формальдегида.
Дегалогенирование галогензамещенных ароматических со­единений происходит в основном после расщепления аромати­ческих групп системы под действием диоксигеназ. Связь угле­род—галоген становится лабильной после присоединения атома. кислорода к углероду, связанному с галогеном, с образовани­ем галогензамещенных катехолов. Относительно широкая спе­цифичность ферментов начальных этапов катаболизма может обусловливать довольно быстрое превращение разных галоген­замещенных ароматических соединений, хотя работа ферментов и осложняется стерическими и негативными индуктивными эф­фектами боковых групп-заместителей. Это пример участия обычных катаболических ферментов в первичной атаке на ксе­нобиотики. Галогензамещенные катехолы представляют собой ключевые метаболиты в деградации арилгалогенов. Они разру­шаются путем орго-расщепления, поскольку ферменты мета-расщепления необратимо инактивируются веществами, образу­ющимися в ходе реакции. Обычные пирокатехазы расщепляют галоген-замещенные катехолы с относительно низкой эффектив­ностью, поэтому основное значение в деградации этих соедине­ний приобретает раскрытие кольца. На последующих этапах, метаболизма, включая циклоизомеризацию, происходит отщепление оставшихся замещающих групп кольца. На работе обычно применяемых очистных сооружений плохо сказывают­ся перегрузки их отходами, содержащими хлорзамещенные ароматические соединения: путь мета-расщепления нарушается, & неэффективность орто-пути приводит к накоплению токсич­ных фенолов и темноокрашенных продуктов их самоокисления.